زانتن یک ترکیب پلی آروماتیک حلقوی میباشد که دارای ساختار اتری است. دو حلقه بنزن به تتراهیدروپیران، که یک حلقه اتری شش عضوی است و دارای پنج کربن و یک اکسیژن میباشد، متصل شدهاند. نام آیوپاک آن 9-H-زانتن و نامهای دیگر آن، دیبنزو[a,e] پیران و نیز 10-H-9-اکساآنتراسن میباشد.
زانتن یک ترکیب آلی هتروسیکل زرد رنگ است که دارای فرمول شیمیایی C13H10O و ساختار زیر میباشد (شکل 1-31).
(65)
شکل (1-31)
زانتن در دی اتیل اتر محلول است. نقطه ذوب آن °C 102-101 و نقطه جوش آن °C 312-310 است. از زانتن به عنوان قارچ کش استفاده میشود و یک حدواسط ارزشمند در سنتز ترکیبات آلی میباشد.
کاربرد زانتنها
زانتنها و بنزوزانتنها طبقه مهمی از ترکیبات هتروسیکل هستند که در مولکولهای فعال بیولوژیکی فراوانی وجود دارند. این ترکیبات دارای طیف وسیعی از خواص دارویی مانند ضد باکتری [32]، ضد التهاب [33] و ضد ویروس [34] میباند. همچنین این ترکیبات میتوانند در مواد فلورسانس حساس به pH، برای شناسایی مولکولهای زیستی [35] و نیز به علت خواص طیف سنجی آنها در تکنولوژی لیزر [36, 37] به کار روند.
به طور ویژه ساختار زانتن دی اون در محصولات طبیعی متعدد وجود دارد [38] و جزئی از رنگها [39] میباشد. کاربردهای این ترکیبات برای مقاصد مختلفی نظیر فیبرهای نوری میباشد که اغلب بسته به استفاده از حلالهای سورفکتانت [40, 41]، پلیمرها [42, 43] یا حلالهای آلی است [40, 44].
مشتقات زانتن یک طبقه از رنگها را تشکیل میدهند که شامل فلوئوروسینها، آئوزینها و رودامینها میباشند [45]. تعداد زیادی از رنگهای زانتنی میتوانند از واکنش تراکمی مشتقات فتالیک انیدرید با مشتقات رزوسینول و یا 3-آمینوفنول تهیه شوند. فلوئورسین یک ترکیب آلی سنتز شده است که به صورت پودر قرمز-نارنجی تیره مشاهده میشود و قابل حل در آب و الکل میباشد. اولین بار فلوئورسین توسط آدولف وان بایر در سال 1871 کشف شد. وی موفق شد از واکنش یک مولکول فتالیک انیدرید و دومول رزوسینول در حضور سولفوریک اسید غلیظ طی یک واکنش فریدل-کرافتس، فلوئورسین را سنتز کند (طرح 1-15).
(68) (67) (66)
طرح (1-15)
روش دیگر برای تهیه فلوئورسین، استفاده از متان سولفونیک اسید به عنوان کاتالیست میباشد. استفاده از این روش در شرایط ملایم واکنش، راندمان بالایی داشته است [46].
فلوئورسین به عنوان یک ردیاب فلوئورسانس برای محیطهای سلولی خاص و اهداف بیولوژیکی عمل میکند. کاربردهای فراوان این ترکیب به دلیل جذب بالای آن در ناحیه مرئی، درجه پایین سمیت آن و برهمکنش قوی آن با مولکولهای زیستی میباشد.
آئوزین یکی دیگر از رنگهای زانتن است که حاصل واکنش برومین و فلوئورسین میباشد و به رنگ قرمز درخشان مشاهده میشود. از این ترکیب میتوان برای لکه دار کردن سیتوپلاسم، کلاژن و فیبرهای عضلانی استفاده کرد. همچنین سلولهای قرمز خون را به شدت به صورت قرمز رنگ، لکهدار میکند.
ساختارهایی که توسط آئوزین لکهدار میشوند، آئوزینوفیلیک نامیده میشوند. عملا دو ترکیب مرتبط به هم به طور متداول به عنوان آئوزین وجود دارند [47]: آئوزین Y و آئوزین .B
آئوزین Y (69)، یک مشتق تترا برومو از فلوئورسین میباشد که به صورت زرد کمرنگ مشاهده میشود (شکل 1-32). دیگر ترکیب آئوزین، آئوزین B (70) است که مشتق دی برومو دی نیترو از فلوئورسین میباشد و به صورت آبی کمرنگ مشاهده میشود (شکل 1-33).
(70) (69)
شکل (1-33) شکل (1-32)
رودامین یک خانواده وابسته به ترکیبات شیمیایی است که جزء رنگهای فلوئورن میباشد (شکل 1-34). رنگهای رودامین درخشان هستند. این رنگها معمولا سمی هستند و در آب، متانول و اتانول انحلالپذیر هستند.
این ترکیبات به عنوان رنگ و به عنوان یک حدواسط افزایش رنگ لیزر و نیز به عنوان یک ردیاب رنگ به کار برده میشوند. به علاوه میتوانند به طور گسترده در سیستمهای بیولوژیکی نظیر میکروسکوپ فلوئورسانس به کار برده شوند. نمونهای از آن رودامین 6G و رودامین B است.
(71)
شکل (1-34)
رودامین B یک ترکیب شیمیایی و یک نوع رنگ میباشد (شکل 1-35) که از آن در بیولوژی به عنوان لکه رنگی فلورسانسی استفاده میشود. محلولهای رودامین B به سطح پلاستیکها جذب میشوند، به همین دلیل باید در شیشه نگهداری شوند.
(72)