ترکیب (j104)
پیک موجود در ناحیه ppm 9/204 δ= مربوط به کربن‌های a, ، پیک موجود در ناحیه ppm 5/191δ= مربوط به کربن b و پیک موجود در ناحیه ppm 178 δ= مربوط به کربن c می‌باشد. پیک‌ موجود در ناحیه ppm96δ= مربوط به کربن‌ d، پیک موجود در ناحیه ppm 5/90 =δ مربوط به کربن e می‌باشد. پیکهای موجود در ناحیه ppm 2/37-4/16 =δ مربوط به کربنهای متیلن میباشد.(شکل 21 در ضمیمه طیف‌ها).
3-1-8- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و فتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
با توجه به نتایج خوب آلدهیدهای آروماتیک تک عاملی درصدد انجام واکنش با آلدهیدهای دو عاملی فتاآلدهاید، ترفتاآلدهاید برآمدیم.
از واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و فتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول ترکیبh104 بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (h104) 5وa10- دی هیدروکسی- 7و8وa9وa10و11و12و13وa14وb14- دکاهیدروبنزو [5و6] اوکسه پینو [2و3و4- kl ] زانتن- 14-(H5)- اون1 میباشد.
ترکیب (h104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده در cm-1 3274 مربوط به ارتعاش کششی O-H میباشد. پیک موجود در ناحیه cm-1 3020 مربوط به ارتعاش کششی C-H آروماتیک و دو پیک موجود در نواحی cm-1 2948 و 2900 مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک میباشد. پیک ظاهر شده در cm-1 1721 مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل میباشد. (شکل 22 در ضمیمه طیفها)
در طیف 1H-NMRاین ترکیب، پیک چندتایی معادل چهار پروتون موجود در ناحیه ppm 18/7-04/7 =δ مربوط به هیدروژنهای حلقه آروماتیک بوده، و پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 62/6 =δ مربوط به Hm پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 52/5 =δ مربوط به Ht پیک چندتایی معادل دو هیدروژن در ناحیه ppm 26/5-21/5 =δ، پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 8/4 =δ مربوط به Hc میباشد. پیکهای چندتایی موجود در نواحی ppm 58/1=δ، ppm 5/2-01/2=δ و ppm 281-72/2=δ مربوط به دوازده پروتون دیاستروتاپیک متیلنها میباشد.(شکل 23 تا 23- پ در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف 13C- NMR ترکیب h104 بیست پیک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود بیست نوع کربن در این ترکیب می‌باشد.
ترکیب (h104)
پیکهای موجود در نواحی ppm 5/197 و6/197 و 5/205 و 7/205 =δ مربوط به کربنهای a,b,c,d میباشد. پیک‌ موجود در ناحیه ppm6/144-4/123δ= مربوط به کربن‌(e تا j) میباشد. همانطور که ساختار مولکول نشان میدهد، ترکیب BrCN هیچ نقشی در تشکیل این ترکیب نداشته است. مکانیسم تشکیل این ترکیب در طرح 3-7 نشان داده شده است (مراجعه شود به صفحه 58 ). پیک موجود در ناحیه ppm 5/112 =δ مربوط به کربن k می‌باشد. پیک موجود در ناحیه ppm 2/101δ= مربوط به کربن l و پیک موجود در ناحیه ppm 2/77 δ= مربوط به کربن m می‌باشد. پیک‌ موجود در ناحیه ppm3/65-7/19δ= مربوط به کربن‌(n تا s) میباشد. (شکل 24 در ضمیمه طیف‌ها).
3-1-9- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و ترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش 1و3- سیکلوهگزاندیاون با سیانوژن برومید و ترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید وسیانوژن برومید در حلال متانول ترکیب i104و 105 بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (i104)، 9و’9-( 1و4- فنیلن) بیس(8- هیدروکسی- 2و3و4و5و6و9- هگزا هیدرو- 1- اون)1 میباشد.
ترکیب (i104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده درناحیه حدود cm-1 3500مربوط به گروهای OH میباشد.پیک ظاهر شده در ناحیه cm-1 3095 مربوط به ارتعاش کششی C-H آروماتیک میباشد. دو پیک موجود در ناحیه cm-1 2950و 2874 مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک بوده و پیک ظاهر شده در cm-1 1719 مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل میباشد. (شکل 25 در ضمیمه طیفها)
در طیف 1H-NMR این ترکیب به نظر میرسد که بیش از یک ترکیب وجود دارد، زیرا در ناحیه ppm 89/9 =δ و 91/9 =δ دو تا پیک به گروههای عاملی OH دیده میشوند که از نظر مقدار با یکدیگر متفاوت هستند. وقتی ناحیه آروماتیک را میبینیم حداقل سه یا چهار نوع دوتایی مشاهده میگردد (که انتگرال آنها با یکدیگر متفاوت است)، که نشاندهنده حداقل دو یا سه تا ترکیب میباشد.
پیچیدگی طیف 1H-NMR در ناحیه آلیفاتیک این ترکیب نیز مؤید این نکته میباشد. (شکل 26 تا 26- ت در ضمیمه طیفها).
در طیف 13C- NMR ترکیب i104 سی و یک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود سی و یک نوع کربن در این ترکیب می‌باشد. در طیف 13C-NMR این ترکیب نیز حداقل شش تا پیک کربونیل دیده میشود و تعداد زیاد پیکها در ناحیه کربونیل نیز مؤید وجود چند تا ترمیب با قطبیت نزدیک به هم میباشند. تلاش برای اثبات کامل ساختار این ترکیب هنوز ادامه دارد.و فعلا ساختار j104 برای آن پیشنهاد گردیده است. (شکل 27 در ضمیمه طیفها)
3-2- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید در غیاب آلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول طی مکانیسم زیر ترکیب (105) (نمک) بدست می‌آید.
نام آیوپاک این ترکیب نمک سدیم 2- برومو- 1و3- سیکلوهگزاندیاون1 میباشد.
طرح (3-3)