(103) (52) (86)
طرح (1-29)
بخش تجربی
بخش تجربی
دستگاه‌ها و تجهیزات
طیفهای H-NMR ,13C-NMR1 با دستگاههای FT-NMR 400 MHz در آزمایشگاه مرکزی دانشگاه اصفهان وFT-NMR 300MHz در دانشگاه سمنان و FT-NMR 300 MHzدر دانشگاه ارومیه با استاندارد داخلی تترا متیل سیلان،ساخت شرکت BRUKER به ثبت رسیدند.
کلیه طیفهای IR با دستگاه اسپکترو فوتومتر مدل Nexuse 670 شرکت Nicolet در قرص KBr در دانشگاه ارومیه به ثبت رسیدند.
نقطه ذوب ترکیبات توسط دستگاه (Digital melting point Apparatus) Electrothermal اندازه گیری شد.
مواد شیمیایی مورد استفاده
برای اجرای کارهای عملی این پایان نامه، از 1و3- سیکلوهگزاندیاون به عنوان ماده اولیه، و اورتو- نیترو بنزآلدهاید، متا نیترو بنزآلدهاید، 5،4،3- تریمتوکسی بنزآلدهاید،2-هیدروکسی بنزآلدهاید، پارا فلوئورو بنزآلدهاید، فرمالدهاید، بنزآلدهاید، فتالالدهاید و ترفتالالدهاید، به عنوان آلدهید و از اتانول و متانول به عنوان حلال، که از شرکتهای Fluka، MerkوAldrich، خریداری شده و بدون نیاز به خالصسازی مورد استفاده قرار گرفتند.
سنتز سیانوژن برومید
سیانوژن برومید (29) به عنوان ماده اولیه با استفاده از تکنیک ارائه شده در منبع [] در آزمایشگاه و با رعایت نکات ایمنی سنتز شده و مورد استفاده قرار گرفت.
مشخصات ترکیب (29)
مشخصات فیزیکی: جامد سفید رنگ، نقطه ذوب: 0C54- 49، نقطه جوش: 0C62-61
1و3 سیکلوهگزاندیاون
1و3- سیکلوهگزاندیاون (28) به عنوان ماده اولیه مورد استفاده قرار گرفت.
مشخصات ترکیب (28)
مشخصات فیزیکی: جامد سفید رنگ، نقطه ذوب 0C105- 102.8، نقطه جوش: 0C235.06
واکنش سیانوژن برمید با 1و3- سیکلوهگزاندیاون و آلدهیدهای مختلف در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
واکنش سیانوژن برومید با 1و3- سیکلوهگزاندیاونو 3- نیتروبنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول(ترکیب a104)
در یک بالن 25 میلی لیتری 224.26 میلی گرم (2 میلی مول) 1و3- سیکلوهگزاندیاون و مقدار151 میلی گرم (1 میلی مول) از آلدهید مورد نظر را در 10 میلی لیتر متانول کاملا حل و سپس مقدار 130 میلی گرم (1.3 میلی مول) سدیم اتوکساید نیز به بالن اضافه کردیم و اجازه دادیم تا مخلوط واکنش 3-2 دقیقه بر روی همزن مغناطیسی هم بخورد. محلول حاصل را در قیف افزاینده حاوی لوله جانبی ریخته و قطره قطره به یک بالن 25 میلی لیتری حاوی 106 میلی گرم (1 میلی مول) سیانوژن برومید (احتیاط: سیانوژن برومید بسیار سمی است و کار با این ترکیب حتما زیر هود انجام بگیرد) که در 2 میلی لیتر متانول حل شده، و مجهز به همزن مغناطیسی و حمام یخ بود اضافه کردیم. پیشرفت واکنش را با TLC کنترل کردیم (n- هگزان : اتیل استات 8:10) پس از حدود 48 ساعت واکنش تمام شد. رنگ آغازی واکنش بی رنگ بوده و رنگ پایانی آن زرد رنگ بود.محلول حاصل را در یک بشر ریخته و روی آن را با پارافیلم پوشاندیم. بعد از 5-4 روز رسوب (در بعضی موارد رسوب کریستالی) تشکیل شد که بعد از جداسازی، مشخص شد ترکیبa104 با راندمان 75 درصد حاصل شده است. البته در بعضی از مواقع در طول واکنش رسوب تشکیل می‌شد که در این صورت رسوب تشکیل شده همان محصول بود. از محصول بدست آمده برای شناسایی طیف_های FT-IR , 1H-NMR,13C-NMR گرفته شد.
مشخصات ترکیب(a104)
مشخصات فیزیکی: جامد سفید رنگ، نقطه ذوب : °C212-210
مشخصات طیفی (اشکال1 تا 3 ضمیمه طیفها،صفحات63-61 )