دیهیدروفورانها
سیستم حلقه فوران در تعداد زیادی از ترکیبات طبیعی به صورت ساختمان کاملاً غیر اشباع یا احیا شده یافت میشود. فوران -2-کربالدهید (فورفورال) (شکل 1-14) با قیمت ارزان در دسترس است و در مقیاس بالا از طریق هیدرولیز پس مانده غلات که با اسید کاتالیز میگردد، به دست میآید. کربوهیدراتها در موادی مانند چوب ذرت به وسیله اسید هیدرولیز میشوند و قندهای پنتوز را ایجاد میکنند که آنها هم توسط اسید به فوران-2- کربالدهید تبدیل میشوند. فورفورال ماده اولیه متعارف برای تهیه تجارتی سایر فورانهای ساده است.
(32)
شکل (1-14)
بیشتر ترکیبات طبیعی که یک حلقه کاملاً غیر اشباع فوران دارند از نظر ماهیت شبیهترین هستند. روزفوران (شکل 1-15) که در روغن گل سرخ یافت می¬شود مثالی از این مورد است. از فوران¬هایی که در طبیعت به صورت احیا شده یا سایر اشکال اصلاح شده وجود دارند، می¬توان قندها یپنتوز مانند ریبوز و دزوکسی ریبوز و گونه¬های مختلفی از گاما-لاکتون¬های غیر اشباع، که یک مثال آن¬ها آسکوربیک اسید (ویتامین ث (34)) (شکل 1-16)، است را نام برد ]19[.

(34) (33)
شکل (1-16) شکل (1-15)
تعدادی از مشتقات فوران عامل شیمی درمانی مفیدی هستند. سمیکاربازون 5-نیتروفوران-2-کربالدهید یک باکتری کش است. رانیتیدین نیز یک عامل مهم شیمیدرمانی است که از مشتقات فوران میباشد. فورانها به طور گستردهای به عنوان حدواسط در سنتز فرآوردههای طبیعی به کار برده شدهاند.
سنتز دیهیدروفورانها
مشتقات 4،5- دیهیدروفوران با بازده خوبی از واکنش 2-(´2و´3-آلنیل)استیلاستاتها با آلکیلهالیدها با کاتالیزرPd(0) در مجاورتK3PO4 به عنوان باز در حلال DMF سنتز شدهاند (طرح 1-4) ]20[.
(37) (36) (35)
طرح (1-4)
روش جدیدی برای سنتز 2،3- دیهیدروفورانها از انونها و نمکهای پیریدین گزارش شده است. در این روش نمکهای پیریدین به صورت درجا از هالیدهای مربوطه سنتز شده است (طرح 1-5) [21[ .
(40) (39) (38)
طرح (1-5)
استفاده از کاتالیستهای روتنیوم در واکنش زیر باعث شده تا سوبستراها متحمل واکنش حلقهزایی شده و مشتقات 3،4- دی-هیدروفوران را تولید نماید (طرح 1-6) ]22[.
(43) (42) (41)
طرح (1-6)
اتیل 2- (هیدروکسی (فنیل) متیل) بوتا- 2و3- دی اونات و اتیل 2- (هیدروکسی (آلکیل) متیل) بوتا- 2و3- دی اونات در مجاورت کاتالیست مس متحمل هیدروآلکوکسیلاسیون شده و مشتقات 2،-3-دیهیدروفوران را با بازده خوبی تولید میکنند (طرح 1-7) ]23[

مطلب مرتبط :   نمونه ای از تجارب برتر تربیتی | کاملترین نمونه های رایگان سالتحصیلی 97-98

(45) (44)
طرح (1-7)
سنتز اسپیرو دیهیدروفورانها