(28)
(شکل 1-11)
توتومریزه شدن 1و3- سیکلوهگزاندیاون
1و3- سیکلوهگزان دی اون به دلیل دارا بودن هیدروژن اسیدی و قابل تبادل دارای یک فرم توتومری است (طرح 1- 12).

طرح (1-1)
عوامل زیادی از جمله ماهیت حلال و اسیدیته محیط میتوانند بر روی این تعادل تأثیر بگذارند. روشهای مختلفی برای بررسی تاثیر این عوامل گزارش شده است که از جمله آنها میتوان به روشهای دستگاهیH-NMR 1 و دینامیک NMR و Infrared اشاره کرد [10, 11].
از جمله عوامل دیگری که میتوانند باعث پایداری فرم انولی شوند میتوان به تشکیل پیوند مزدوج C=C با C=O و تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی اشاره کرد (طرح 1-13) [12].
شکل (1-12)
سیانوژن برومید
سیانوژن برومید (29) یک ترکیب شیمیایی با فرمول مولکولی CNBr میباشد. نام آیوپاک این ترکیب سیانیک برمید است. نامهای دیگر که برای این ترکیب وجود دارد عبارتند از: سیانو برمید، برمو سیانید، سیانوژن مونو برمید، برمو سیانوژن و نام‌های دیگر که کمتر مصطلح می‌باشند. اگر چه فرمول مولکولی آن به صورت CNBr نوشته می‌شود اما در حقیقت اتم کربن با پیوند ساده به برم و با پیوند سه گانه به اتم نیتروژن متصل است. ترکیب خطی بوده و بسیار قطبی می‌باشد. ساختار سیانوژن برمید در طرح (1-14) آورده شده است.
(29)
شکل (1-13)
این ترکیب جامد کریستالی سفید رنگ با بوی تند و سوزناک میباشد. وزن مولکولی 93/105 گرم بر مول است. دانسیته این ترکیب در فازهای مختلف به دست آمده است به طوری که در فاز جامد برابر 015/2 می باشد [13].
نقطه ذوب آن ⁰C52 و نقطه جوش آن °C4/61 است. این ترکیب در طیفسنجی ماوراء بنفش (uv) در ناحیه nm254-184 جذب نشان میدهد [14]. فشار بخار آن درC⁰ 20 برابر 92 میلی متر جیوه می باشد [15]. این ترکیب به راحتی در آب، الکل، اتر و حلالهای قطبی دیگر حل میشود. در کروماتوگرافی حلالهای مناسب برای کار با این ترکیب عبارتند از: 2 – متوکسی اتانول DMSO و N – متیل پیرولیدین میباشد [16].
از آنجایی که سیانوژن برومید بسیار سمی است در هنگام کار با آن باید دقت کافی داشت و کلیه نکات ایمنی را رعایت کرد. تمام آزمایشها و فعالیتهای درگیر با سیانوژن برومید باید زیر هود انجام پذیرد. این ترکیب بسیار فعال بوده و نگهداری آن بسیار مشکل است. با توجه به پایین بودن نقطه ذوب و نقطه جوش آن، باید در داخل یخچال و دمای پایین نگهداری شود.
سیانوژن برومید به طور معمول از اکسیداسیون سدیم سیانید به وسیله برم تهیه میشود. این واکنش با تشکیل حدواسط سیانوژن (31) پیش میرود (طرح 1-15 ) [17].
(31) (30)
طرح (1-2)
تراکم نووناگل
تراکم نووناگل آلدهیدها و کتونها با ترکیبات دارای متیلن فعال به طور گسترده در تشکیل پیوند C=C در سنتز ترکیبات به کار می‌رود. این واکنش به طور گسترده بر روی باربیتوریک اسیدها و تیوباربیتوریک اسیدها مورد مطالعه قرار گرفته است. در طرح (1-16) نمونه‌ای از واکنش نووناگل 1و3- دی اتیل 2- تیوباربیتوریک اسید با آلدهیدهای آروماتیک در حلال اتانول و در دمای اتاق بدون حضور کاتالیست آورده شده است [18]. در سایر موارد این واکنش به وسیله بازهایی از قبیل آمین‌ها و اتوکسیدها کاتالیست میشود.
طرح (1-3)
بر طبق واکنشی که در طرح (1-16) مشاهده می‌شود، ماهیت استخلاف روی حلقه آروماتیک برروی پیشرفت واکنش تأثیرگذار می‌باشد. وجود گروه‌های الکترون کشنده نظیر 2NO روی حلقه آروماتیک باعث میگردد که علاوه بر واکنش تراکم نووناگل واکنش افزایش یک نوکلئوفیل (افزایش مایکل1) نیز صورت پذیرد. در حالی که حضور گروه‌های الکترون دهنده قوی نظیر 2NMe روی حلقه آروماتیک باعث می‌گردد که واکنش تنها تا مرحله تراکم نووناگل پیش رود و به دلیل پایداری رزونانسی که ایجاد میکند مانع ادامه واکنش افزایش شده و واکنش در همان مرحله متوقف می‌شود.
بررسی شیمی دی هیدروفورانها