1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 1.85 (m, 6H, -CH2-dihydrofuran and –CH2-CH2-CH2-), 2.5 (m, -CH2-CO-, overlapped with the peak of DMSO’s H2O), 3.5 (bs, 4H), 11.8 (bs, 2H); );
13C NMR (DMSO-d6, 75 MHz) δ 204.9, 191.5, 178.0, 96.0, 90.5, 37.2, 36.6, 17.0, 16.8, 16.6, 16.4.
واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزاندیاون و فتالالدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول (h104)
این واکنش مشابه روش ذکر شده در بخش 2-6-1 بوده و ترکیبh104 را با راندمان 40 درصد تولید کرد.
مشخصات ترکیب(h104)
مشخصات فیزیکی: جامد سفید رنگ، نقطه ذوب : °C 228-226
مشخصات طیفی (اشکال 22 تا 24 ضمیمه طیفها،صفحات 84-81)
FT IR (KBr) 3274, 3020, 2948, 2900, 1721, 1625, 1384, 1189, 1080, 1003, 926, 749 cm-1;
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz) δ 1.58 (m, 1H), 1.90 (m, 2H), 2.01-2.50 (m, 5H), 2.72-2.81 (m, 1H), 4.80 (s, 1H), 5.21-5.26 (m, 2H), 5.52 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 6.62 (s, 1H), 7.04-7.18 (m, 4H);
13C NMR (DMSO-d6, 75 MHz) δ 205.5, 197.6, 197.5, 144.6, 143.1, 127.5, 125.7, 124.0, 123.4, 112.5, 101.2, 77.3, 77.2, 65.3, 36.9, 35.1, 33.5, 28.2, 20.7, 19.7
واکنش سیانوژن برمید با 1و3 – سیکلوهگزان ¬دی¬اون وترفتالالدهاید در حضور سدیم اتوکساید و در حلال متانول(i104)
این واکنش مشابه روش ذکر شده در بخش 2-6-1 بوده و ترکیب i104 را با راندمان 50 درصد تولید کرد.
مشخصات ترکیب (i104)
مشخصات فیزیکی: جامد سفید رنگ، نقطه ذوب : °C 209-207
مشخصات طیفی (اشکال 25 تا 27 ضمیمه طیفها،صفحات 87-84 )
FT-IR (KBr): 3095, 2950, 2874, 1719, 1691, 1604, 1426, 1379, 1287, 1255, 1224, 1195, 1163, 1109, 1034, 996, 956, 887, 832, 783, 642, 589, 529 cm-1;
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.86-2.40 (m, 20H), 3.33 (bs, 5H, overlapped with the peak of water), 3.97 (s, 1H), 4.39 (s, 1H), 7.28 (d, 2H, J = 8 Hz, minor isomer), 7.70 (d, 2H, J = 8 Hz, minor isomer, overlapped with the peak of major isomer), 7.42 (d, 2H, J = 8 Hz, major isomer), 7.70 (d, 2H, J = 8 Hz, major isomer), 9.89 (s, 1H), 9.91 (bs, 1H);
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): 204.8, 196.0, 195.4, 192.5, 169.1, 168.0, 152.7, 133.8, 133.6, 129.3, 128.74, 128.75, 128.69, 128.57, 127.1, 115.0, 110.3, 59.14, 59.09, 36.6, 36.5, 34.74, 34.67, 33.0, 32.9, 28.5, 28.4, 20.5, 20.3, 19.9, 19.6

مطلب مرتبط :   دانلود پایان نامه درباره عملکرد خانواده و جنگ جهانی دوم

واکنش سیانوژن برمید با 1و3- سیکلوهگزاندیاون در حضور سدیم اتوکساید و در حلال متانول (آزمایش تشکیل نمک)(105)
در یک بالن 25 میلی لیتری با نسبت 1:1مقدار 112.13 میلی گرم (1 میلی مول) 1و3- سیکلوهگزاندیاون را در 10 میلی لیتر متانول کاملا حل و سپس مقدار 130 میلی گرم (1.3 میلی مول) سدیم اتوکساید نیز به بالن اضافه کردیم و بلافاصله محلول حاصل را در قیف افزاینده حاوی لوله جانبی ریخته و قطره قطره به یک بالن 25 میلی لیتری حاوی 106 میلی گرم (1 میلی مول) سیانوژن برومید (احتیاط: سیانوژن برومید بسیار سمی است و کار با این ترکیب حتما زیر هود انجام بگیرد) که در 2 میلی لیتر متانول حل شده، و مجهز به همزن مغناطیسی و حمام یخ بود اضافه کردیم. پیشرفت واکنش را با TLC کنترل کردیم (n- هگزان : اتیل استات 8:10) پس از حدود 72 ساعت واکنش تمام شد. رنگ آغازی واکنش بیرنگ بوده و رنگ پایانی آن زرد رنگ بود.محلول حاصل را در یک بشر ریخته و روی آن را با پارافیلم پوشاندیم و در یخچال نگه داشتیم، بعد از 7-6 روز رسوب کریستالی تشکیل شد که بعد از جداسازی، مشخص شد ترکیب 105 با راندمان 70 درصد حاصل شده است. از محصول بدست آمده برای شناسایی طیف_های FT-IR،H-NMR1و13C-NMR گرفته شد.
مشخصات ترکیب (105)
مشخصات فیزیکی: جامد سفید رنگ، نقطه ذوب : °C212-210
مشخصات طیفی (اشکال28 تا 30 ضمیمه طیفها،صفحات 89-87)