در طیف 1H-NMR این ترکیب احتمال میرود، سه پیک یکتایی که هر کدام معادل یک هیدروژن هستند درppm 86/6 =δ و ppm 858/6 =δ و ppm 851/6 =δ ظاهر شده اند. یک پیک یکتایی معادل دو هیدروژن در ppm 46/6 =δ مربوط به هیدروژن¬های حلقه آروماتیک، یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ppm 36/6 =δ ، یک پیک یکتایی معادل شش پروتون درppm 7/3 =δ مربوط به هیدروژنهای OMe در فرم عمده توتومری، یک پیک یکتایی معادل سه هیدروژن در ppm 68/3=δ،مربوط به OMe در فرم عمده توتومری، یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ppm 67/3 =δ،مربوط به OMe در فرم کمتر توتومری، یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ppm 6/3 =δ مربوط به OMe در فرم کمتر توتومری، یک پیک یکتایی معادل سه هیدروژن در ppm 58/3 =δ، مربوط به OMe در فرم عمده توتومری، یک پیک پهن یکتایی معادل چهار هیدروژن در ppm 36/3 =δ و یک پیک چندتایی معادل دوازده پروتون در ppm 47/2–88/1 =δ مربوط به هیدروژنهای ناحیه آلیفاتیک میباشد. (شکل 5 تا 5-د در ضمیمه طیفها)
در طیف 13C-NMR این ترکیب در مجموع چهل و سه پیک مشاهده میشود که نشان دهنده چهل و سه نوع کربن در این ترکیب میباشد.
ترکیب (b 104)
دو پیک موجود در ناحیهppm 2/206 و 205 =δ مربوط به کربنهای گروه کربونیل، پیکهای موجود در نواحی ppm 8/195= δ و ppm 169 =δ و یازده پیک موجود در ناحیه ppm 9/151-100 = δ مربوط به کربنهای حلقه آروماتیک،و کربن پیوند دوگانه کربن- کربن در فرمهای کتو- انول می‌باشد. پیک موجود در ناحیه ppm 8/59 δ= مربوط به کربنهای معادل OMe، متصل به کربنهایی سه و پنج حلقه آروماتیک، و پیک موجود در ناحیه ppm 6/55 =δ مربوط OMe متصل به کربن چهارم حلقه آروماتیک، و- بیست و دو پیک موجود در ناحیه ppm 4/40 – 8/19 =δ مربوط به کربن¬های آلیفاتیک می‌باشد. (شکل 6 در ضمیمه طیف‌ها).
3-1-3- واکنش 1و3- سیکلوهگزاندیاون (28) با سیانوژن برومید و 2- هیدروکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش 1و3- سیکلوهگزاندیاون با سیانوژن برومید و 2- هیدروکسی بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب c 104 و 105 بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب c104، a10- هیدروکسی – 9- (2- هیدروکسی فنیل )- 3و4و5و7وa8و 9وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- 1و8 (H2)- دی اُن1 میباشد.
ترکیب (c104)
در طیف IR این ترکیب، پیک بسیار پهن موجود در ناحیه cm-12538- 3446 که با جذبهای C-H تداخل کرده است، ارتعاش کششی O-H را نشان میدهد، و این به دلیل پیوند هیدروژنی قوی بین مولکولی یا درون مولکولی و افزایش خصلت اسیدی ترکیب c104 میباشد. پیک موجود درناحیه cm-1 2951 مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک میباشد. پیک قوی موجود در ناحیهcm-1 1642 مربوط به ارتعاش کششی گروههای کربونیل میباشد. (شکل 7 در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف 1H-NMR این ترکیب احتمال میرود یک پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 77/10 =δ H، یک پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 19/7 =δ و یک پیک چندتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 11/7-07/7 =δ و یک پیک چندتایی معادل دو هیدروژن در ناحیه ppm 96/6-93/6 =δ مربوط به هیدروژنهای حلقه آروماتیک میباشند. یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 57/4 =δ،. همچنین پیک دوتایی معادل یک هیدروژن درناحیه ppm 69/2 =δ، پیک چندتایی معادل سه هیدروژن در ناحیه ppm 57/2-44/2 =δ، پیک چندتایی معادل دو پروتون در ناحیه ppm 4/2-3/2 =δ، پیک چندتایی معادل چهار پروتون در ناحیه ppm 11/2-88/1 =δ و پیک چندتایی معادل دو پروتون در ناحیه ppm 82/1-65/1 =δ که در ناحیه آلیفاتیک ظاهر شدهاند مربوط به هیدروژنهای متیلن میباشند.لازم به ذکر است که هیدروژنهای آلیفاتیک به دلیل دیاستروتاپیک بودن به صورت پیکهای چندتایی ظاهر شدهاند.(شکل 8 تا 8-د در ضمیمه طیفها).
در طیف 13C-NMR ترکیب (c104) در مجموع نوزده پیک مشاهده میشود که نشان دهنده وجود نوزده نوع کربن در این ترکیب بوده و نشاندهنده وجود یک فرم توتومری میباشد.
ترکیب (c104)
احتمال میرود دو پیک موجود در ناحیه ppm 5/201 و 1/197 δ= مربوط به کربن‌های کربونیل، پیک موجود در ناحیه ppm 8/172 δ= و پیک موجود در ناحیه ppm 1/171 δ= مربوط به کربنهای پیوند دوگانه ‌باشد. پیکهای موجود در ناحیه ppm 3/112-9/150 =δ مربوط به کربن‌های حلقه آروماتیک، میباشد. پیکهای موجود در ناحیه ppm 2/77-6/19 δ=نیز مربوط به کربنهای آلیفاتیک می‌باشد. (شکل 9 در ضمیمه طیفها)
3-1-4- واکنش 1و3- سیکلوهگزاندیاون (28) با سیانوژن برومید و 2- نیترو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و 2- نیترو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب d104و 105 بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (d104) a10- هیدروکسی- 9-(2- نیتروفنیل) – 3و4و5و6و7وa8و9وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- (H2)- دی اُن میباشد.
ترکیب (d104)
در طیف IR این ترکیب، پیک موجود در ناحیه cm-13038 مربوط به ارتعاش کششی O-H، دو پیک موجود در ناحیهcm-1 2878 و 2962 مربوط به C-H آلیفاتیک و پیک قوی موجود در ناحیه cm-1713 مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل می‌باشد. دو پیک قوی موجود در ناحیه cm-11343و 1524 مربوط به ارتعاش کششی متقارن و نامتقارن گروه نیترو میباشد. (شکل 10 در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف 1H-NMRاین ترکیب، پیک‌ دوتایی موجود در ناحیه ppm 87/7 δ= معادل یک پروتون و پیک چندتایی در ناحیه ppm 45/7-10/7 =δ معادل سه پروتون مربوط به هیدروژن‌های حلقه آروماتیک، سه پیک یکتایی در ناحیه ppm 73/4 =δ معادل یک پروتون مربوط به H میباشد و پیک‌های مشاهده شده در ناحیه ppm 48/2-15/1 δ= معادل دوازده پروتون مربوط به هیدروژن‌های دیاستروتاپیک متیلن می‌باشد. (شکل 11 تا 11-ب در ضمیمه طیفها)
در طیف 13C-NMR ترکیب d104 در مجموع سی و یک پیک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود بیش از یک فرم توتومری در این ترکیب می‌باشد.
ترکیب (d104)
احتمال میدهیم دو پیک موجود در ناحیه ppm 8/205 و 2/205 δ= مربوط به کربن‌های کربونیل، پیک موجود در ناحیه ppm 4/196 δ= و پیک موجود در ناحیه ppm 6/170 δ= مربوط به کربنهای پیوند دوگانه می‌باشد. پیک‌های موجود در ناحیه ppm 6/150-3/100 δ= مربوط به کربن‌های حلقه آروماتیک، بوده و پیکهای موجود در ناحیه ppm 3/37-4/20 =δ مربوط به کربنهای آلیفاتیک می‌باشد. (شکل 12 در ضمیمه طیف‌ها)
3-1-5- واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون (28) با سیانوژن برومید و بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش 1و3- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب e104و 105 بدست می‌آید.