حال اگر آمینواسیدها را در محیط اسیدی قرار دهیم عامل COOH به حال خود باقی میماند وعامل آمینی یک پروتون جذب میکند و به NH3+ تبدیل میشود. در این حالت آمینواسید خاصیت اسیدی دارد و اگر آمینواسید را در محیط بازی قرار دهیم، عامل آمینی به حال خود باقی میماند ولی عامل اسیدی با از دست دادن پروتون به COO- تبدیل میشود. در این حالت آمینواسید خاصیت بازی دارد زیرا هر دو عامل، گیرنده پروتون میباشند.
بار الکتریکی خالص(جمع جبری بارهای الکتریکی +و- گروههای موجود) یک آمینواسید به غلظت پروتون محلول اطراف بستگی دارد با تغییر pH میتوان بار الکتریکی آمینواسید یا مشتقات آن را تغییر داد واین کار جداسازی فیزیکی آمینواسیدها را از پپتیدها و پروتئینها تسهیل میکند.
یک آمینواسید در pH دو واحد کمتر از pka خود تقریباً 99 درصد بهصورت پروتوندار خواهد بود.با افزایش تدریجی pH پروتون کربوکسیلیک اسید قبل از پروتون R-NH3+آزاد میشود. چنانچه pHمحلول به قدری بالا باشد که گروههای آمین به شکل باز مزدوج در آید گروه کربوکسیل به صورت یون RCOO-در میآید که در حدود pH=6 عامل کربوکسیل پروتون خود را از دست داده به صورت یون کربوکسیلات درآمده وتشکیل یون دوقطبی را می دهد.
مولکولهایی که دارای گروههای باردار با قطب مخالف هستند به نام یون دوقطبی معروفند که از لحاظ الکتریکی خنثی است.
خاصیت یون دوقطبی بودن آمینو اسیدها با روشهای اسپکتروفتومتری وتعیین ساختمان بلوری به وسیله اشعه ایکس ثابت شده است.
آمینواسیدها در حالت جامد به شکل یون دوقطبی هستند چون گروه بازی آمین یک پروتون از گروه کربوکسیل همسایه جذب میکند و به علت یون دوقطبی بودن آمینواسیدها خواص فیزیکی ترکیبات یونی را دارند. به عنوان مثال نقطه ذوب آنها نسبتاً بالاست ودر حدود 300 درجه سانتی گراد است که این انرژی زیاد صرف از بین بردن نیروهای یونی مستحکمای میشود که ساختمان شبکه بلوری مولکول آمینواسید را در بر میگیرد.
آمینو اسیدی که در این پژوهش مورد استفاده قرار گرفته سرین میباشد که در ساختار پروتئین‌ها بکار می‌رود و از جمله آمینواسیدهای الکل دار و دارای گروه -OH است سرین در رشته‌های ابریشم بسیار فراوان بوده و در ساختمان چربی‌ها و پروتئین‌های مرکب نیز شرکت می‌کند. سرین در بدن به سیستئین تبدیل میشود ودر تولید انرژی سلولی اهمیت زیادی دارد. استیل کولین که یک انتقال دهنده عصبی است ودر حافظه نقش دارد برای ساخته شدن به سرین نیاز دارد.
سرین از ترئونین که یک آمینو اسید ضروری است ساخته میشود. در کمبود سرین علاوه بر استفاده از مکملهای حاوی آن باید از ویتامین B6 ، منیزیم وفسفر استفاده شود [63].
شکل ‏42: ساختار شیمیایی آمینواسید سِرین
بخش تجربی
مشخصات دستگاه‌ها
طیف FT-IR محصول با استفاده از دستگاه FT-IR JASCO 410 و با استفاده از قرص KBr گرفته شده است. طیف NMR محصول با استفاده از دستگاه BRUKER DRX 400 و در حلال CDCl3 گرفته شده است.
مواد شیمیایی
حلال‌ها و مواد شیمیایی مورد مصرف از شرکت‌های مرک، سیگما تهیه شده‌اند و محصول‌های شناخته شده با مقایسه داده‌های طیفی و فیزیکی آنها با مراجع، تعیین ساختار شده‌اند.
مواد شیمیایی استفاده شده به شرح زیر می‌باشند:
اتیل استات 4-فلوئوروبنزآلدهید
نرمال هگزان 4-هیدروکسی بنزآلدهید
استونیتریل 2- متوکسی بنزآلدهید
اتیل سیانواستات 2-بروموبنزآلدهید
مالونونیتریل
4-کلروبنزآلدهید
4-برمو بنزآلدهید