شکل ‏522: طیف HNMR محصول ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏523: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏524: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏525: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
نتایج آزمون FT-IR
طیف FT-IR محصول فوق در شکل زیر نمایش داده شده است.
شکل ‏526: نتایج آزمون FT-IR برای محصول ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
در طیف فوق، پیک قابل مشاهده در cm-12226، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C≡N است. پیک مشاهده شده در عدد موجی cm-11718، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C=O استری است. شایان ذکر است که ارتعاش کششی این پیوند در یک استر معمولی در عدد موجی cm-11735 ظاهر میشود. امّا در اینجا وجود یک استخلاف غیر اشباعیِ β-α، باعث نقل مکان ارتعاش کششی C=O، به فرکانسهای پایینتر میگردد. ارتعاش کششی پیوند C=C آلکِنی، پیک شاخصی را در عدد موجی cm-11594 ایجاد نموده است. پیک جذبی قابل مشاهده در عدد موجی cm-1 1162 هم مربوط به ارتعاش کششی پیوند C−O گروه استریست. در نهــایت پارا بودن ترکیب فوق با توجه به ظهور یک پیک جذبی در عـــدد موجی cm-1840 قابل اثبات خواهد بود که مربوط به ارتعاش خمشی خارج از صفحهایِ پیوند C−H حلقهی آروماتیک میباشد که در فرم استخلاف پارا در محدودهی عدد موجی cm-1850-800 ظاهر میشود.
سنتز مشتق ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏527: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
ابتدا mmol1(11/0گرم) اتیل سیانواستات و mmol1 (12/0 گرم)4-هیدروکسیبنزآلدهید با 08/0 گرم ال- سرین در یک بشر ml25ریخته میشود. واکنش بدون حضور حلال (Solvent Free) انجام می‌شود. بشر در داخل حمام پارافین که در دمای°C90 تثبیتشده قرار میگیرد. محتویات بشر توسط یک همزن مغناطیسی مخلوط میگردد. پیشرفت واکنش با TLC رصد می‌شود. رنگ مخلوط واکنش به مرور زمان زرد می‌شود و واکنش پس از گذشت 80 دقیقه و با راندمان 76% خاتمه می‌یابد. در انتها مخلوط واکنش به روش کلی که پیشتراشاره شد مورد تبلور مجدد قرار می‌گیرد.
نقطه ذوب مشاهده شده = °C 172-170.
نقطه ذوب گزارش شده = °C 171-170 []‌.
نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته
شکل ‏528: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
طیف HNMR محصول فوق در شکل ‏529 آمده است. پیک سه تایی در حدود ppm42/1 مربوط به سه هیدروژن شمارهی 1 است (شکل ‏530). دو هیدروژن شمارهی 2، یک پیک چهارتایی در حدود ppm41/4 نشان دادهاند (شکل ‏531). هیدروژن الکلی گروه هیدروکسیل، یعنی هیدروژن شمارهی 3 هم یک پیک پهن و کوتاه در ppm10/6 نشان داده است. چهار هیدروژن حلقهی آروماتیک، یعنی هیدروژنهای شمارهی 4، یک پیک دوتایی،دوتایی در محدودهی 99/7-98/6 را موجب شدهاند. هیدروژن شمارهی 5 هم در ppm2/8 یک پیک یکتایی نشان میدهد (شکل ‏532).
شکل ‏529: طیف NMR محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏530: طیف NMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏531: طیف NMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏532: طیف NMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
بررسی نتایج آزمون FT-IR
طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate در شکل زیر نشان داده شده است.