شکل ‏533: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
در طیف فوق، پیک قابل مشاهده در cm-12226، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C≡N است. پیک مشاهده شده در عدد موجی cm-11714، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C=O استری است. شایان ذکر است که ارتعاش کششی این پیوند در یک استر معمولی در عدد موجی cm-11735 ظاهر میشود. امّا در اینجا وجود یک استخلاف غیر اشباعیِ β-α، باعث نقل مکان ارتعاش کششی C=O، به فرکانسهای پایینتر میگردد. پیک جذبی قابل مشاهده در عدد موجی cm-1 1169 هم مربوط به ارتعاش کششی پیوند C−O گروه استریست. در نهــایت پارا بودن ترکیب فوق با توجه به ظهور یک پیک جذبی در عـــدد موجی cm-1842 قابل اثبات خواهد بود که مربوط به ارتعاش خمشی خارج از صفحهایِ پیوند C−H حلقهی آروماتیک میباشد که در فرم استخلاف پارا در محدودهی عدد موجی cm-1850-800 ظاهر میشود.
سنتز مشتق ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏534: ساختار مولکولی ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
ابتدا mmol1(11/0گرم) اتیل سیانواستات و mmol1 (18/0 گرم)2-برموبنزآلدهید با 08/0 گرم ال- سرین در یک بشر ml25ریخته میشود. واکنش بدون حضور حلال (Solvent Free) انجام می‌شود. بشر در داخل حمام پارافین که در دمای°C90 تثبیتشده قرار میگیرد. محتویات بشر توسط یک همزن مغناطیسی مخلوط میگردد. پیشرفت واکنش با TLC رصد می‌شود. رنگ مخلوط واکنش به مرور زمان نارنجی می‌شود و واکنش پس از گذشت 90 دقیقه و با راندمان 65% خاتمه می‌یابد. در انتها مخلوط واکنش به روش کلی که پیشتراشاره شد مورد تبلور مجدد قرار می‌گیرد.
نقطه ذوب مشاهده شده = °C 75-73
نتایج آزمون رزونانس مغناطیس هسته
شکل ‏535: ساختار مولکولی ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
طیف HNMR محصول فوق در شکل ‏536 آمده است. پیک سه تایی در حدود ppm43/1 مربوط به سه هیدروژن شمارهی 1 است (شکل ‏537). دو هیدروژن شمارهی 2، یک پیک چهارتایی در حدود ppm43/4 نشان دادهاند (شکل ‏538). چهار هیدروژن حلقهی آروماتیک، یعنی هیدروژنهای شمارهی 3، یک پیک چندتایی در محدودهی 20/8-38/7 را موجب شدهاند. هیدروژن شمارهی 4 هم در ppm65/8 یک پیک یکتایی نشان میدهد (شکل ‏539).
شکل ‏536: طیف HNMR محصول ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏537: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏538: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏539: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
بررسی نتایج آزمون FT-IR
طیف FT-IR محصول ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate در شکل زیر نشان داده شده است.
شکل ‏540: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
در طیف فوق، پیک قابل مشاهده در cm-12222، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C≡N است. پیک مشاهده شده در عدد موجی cm-11729، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C=O استری است. شایان ذکر است که ارتعاش کششی این پیوند در یک استر معمولی در عدد موجی cm-11735 ظاهر میشود. امّا در اینجا وجود یک استخلاف غیر اشباعیِ β-α، باعث نقل مکان ارتعاش کششی C=O، به فرکانسهای پایینتر میگردد. ارتعاش کششی پیوند C=C آلکِنی، پیک شاخصی را در عدد موجی cm-11611 ایجاد نموده است. پیک جذبی قابل مشاهده در عدد موجی cm-1 1201 هم مربوط به ارتعاش کششی پیوند C−O گروه استریست.
سنتز مشتق (4-fluorobenzylidene)malononitrile
شکل ‏541: ساختار مولکولی (4-fluorobenzylidene)malononitrile
ابتدا mmol1(06/0گرم)مالونونیتریل و mmol1 (12/0 گرم)4-فلوئوروبنزآلدهید با 08/0 گرم ال- سرین در یک بشر ml25ریخته میشود. واکنش بدون حضور حلال (Solvent Free) انجام می‌شود. بشر در داخل حمام پارافین که در دمای°C90 تثبیت شده قرار میگیرد. محتویات بشر توسط یک همزن مغناطیسی مخلوط میگردد. پیشرفت واکنش با TLC رصد می‌شود. مخلوط واکنش به مرور زمان خشک میشود توسط یک اسپاتول نوک تیز پودری کرده پودر قهوهای رنگی بدست میآید و واکنش پس از گذشت 60 دقیقه و با راندمان 76% خاتمه می‌یابد. در انتها مخلوط واکنش به روش کلی که پیش تراشاره شد مورد تبلور مجدد قرار می‌گیرد.
نقطه ذوب مشاهده شده = °C 111-109
نقطه ذوب گزارش شده = °C 112-110 []‌