شکل ‏54: طیف HNMR محصول ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
نتایج آزمون FT-IR
طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate در شکل زیر نمایش داده شده است.
شکل ‏55: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
در طیف فوق، پیک قابل مشاهده در cm-12223، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C≡N است. پیک مشاهده شده در عدد موجی cm-11724، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C=O استری است. شایان ذکر است که ارتعاش کششی این پیوند در یک استر معمولی در عدد موجی cm-11735 ظاهر میشود. امّا در اینجا وجود یک استخلاف غیر اشباعیِ β-α، باعث نقل مکان ارتعاش کششی C=O، به فرکانسهای پایینتر میگردد. ارتعاش کششی پیوند C=C آلکِنی، پیک شاخصی را در عدد موجی cm-11611 ایجاد نموده است. پیک جذبی قابل مشاهده در عدد موجی cm-1 1084 هم مربوط به ارتعاش کششی پیوند C−O گروه استریست. در نهــایت پارا بودن ترکیب فوق با توجه به ظهور یک پیک جذبی در عـــدد موجی cm-1833 قابل اثبات خواهد بود که مربوط به ارتعاش خمشی خارج از صفحهایِ پیوند C−H حلقهی آروماتیک میباشد که در فرم استخلاف پارا در محدودهی عدد موجی cm-1850-800 ظاهر میشود.
سنتز مشتقethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏56: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
ابتدا mmol1(11/0گرم) اتیل سیانواستات و mmol1 (18/0 گرم) 4-بروموبنزآلدهید با 08/0 گرم ال- سرین در یک بشر ml25ریخته میشود. واکنش بدون حضور حلال (Solvent Free) انجام می‌شود. بشر در داخل حمام پارافین که در دمای°C90 تثبیتشده قرار میگیرد. محتویات بشر توسط یک همزن مغناطیسی مخلوط میگردد. پیشرفت واکنش با TLC رصد می‌شود. رنگ مخلوط واکنش به مرور زمان زرد رنگ می‌شود و واکنش پس از گذشت 60 دقیقه و با راندمان 73% خاتمه می‌یابد. در انتها مخلوط واکنش به روش کلی که پیشتراشاره شد مورد تبلور مجدد قرار می‌گیرد.
نقطه ذوب مشاهده شده = °C 81
نتایج آزمون رزونانس مغناطیسی هسته
شکل ‏57: ساختار مولکولی ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
طیف HNMR محصول فوق در شکل ‏58آمده است. پیک سه تایی در حدود ppm41/1 مربوط به سه هیدروژن شمارهی 1 است (شکل ‏59). دو هیدروژن شمارهی 2، یک پیک چهارتایی در حدود ppm41/4 نشان دادهاند (شکل ‏510). چهار هیدروژن حلقهی آروماتیک، یعنی هیدروژنهای شمارهی 3، یک پیک دوتایی،دوتایی در محدودهی 88/7-65/7 را موجب شدهاند. هیدروژن شمارهی 4 هم در ppm19/8 یک پیک یکتایی از خود نشان میدهد (شکل ‏511).
شکل ‏58: طیف HNMR محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏59: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏510: طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏511:طیف HNMR گسترش یافته محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
نتایج آزمون FT-IR
طیف FT-IR مادهی ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate در شکل زیر آمده است:
شکل ‏512: طیف FT-IR محصول ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
در طیف فوق، پیک قابل مشاهده در cm-12223، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C≡N است. پیک مشاهده شده در عدد موجی cm-11724، مربوط به ارتعاش کششی پیوند C=O استری است. شایان ذکر است که ارتعاش کششی این پیوند در یک استر معمولی در عدد موجی cm-11735 ظاهر میشود. امّا در اینجا وجود یک استخلاف غیر اشباعیِ β-α، باعث نقل مکان ارتعاش کششی C=O، به فرکانسهای پایینتر میگردد. ارتعاش کششی پیوند C=C آلکِنی، پیک شاخصی را در عدد موجی cm-11611 ایجاد نموده است. پیک جذبی قابل مشاهده در عدد موجی cm-1 1203 هم مربوط به ارتعاش کششی پیوند C−O گروه استریست. در نهــایت پارا بودن ترکیب فوق با توجه به ظهور یک پیک جذبی در عـــدد موجی cm-1795 قابل اثبات خواهد بود که مربوط به ارتعاش خمشی خارج از صفحهایِ پیوند C−H حلقهی آروماتیک میباشد که در فرم استخلاف پارا در محدودهی عدد موجی cm-1850-800 ظاهر میشود.
سنتز مشتقethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
شکل ‏513: ساختار مولکولی ethyl 3-(2-methoxy phenyl)-2-cyanoprop-2-enoate