منابع مقاله درباره استخراج و ساختار

شکل 2-4
آلومینیم کلراید سوبلیمه شده (8 میلی مول، 074/1 گرم) به آرامی به محلول2- (2، 3، 3- تری متیل ایندو لین-1-ایل)-2-اکسو استیل کلراید ( 66/1 میلی مول،42/0 گرم ) در 20 میلی لیتر دی کلرو متان اضافه شد. مخلوط حاصل به مدت24 ساعت در دمای اتاق هم زده شد، اسید کلریدریک (30 میلی لیتر، M2 ) افزوده شده سپس فاز آلی جداسازی شده وبه ترتیب با سدیم بی کربنات (M2، 40 میلی لیتر) و 20 میلی لیتر آب مقطر شستشو داده شد.سپس با استفاده ازسدیم سولفات آبگیری شده ودر نهایت تبخیر حلال شد. محصول بصورت رسوب قهوه ای رنگ به مقدار 175/0 گرم بدست آمد. ( شکل 2-4).
(Yield: 50 %) mp: 158 (decomp).
IR (KBr, cm-1) ʋ 2964, 1727, 1644, 1481, 1379
HNMR: H (300 MHz, CDCl3): 1.06(s, 3H,-CH3), 1.19(d, 3H, CH3, J=6.3Hz), 1.29(s,3H, CH3), 3.52(q, 1H, J=6.6HZ), 6.72-6.77 (d, 1H,Ar-H,J=6.6), 7.0-7.05(dd, 2H, Ar-H,J1=0.9,J2=7.5Hz
2-2-2) روش های سنتزی مواد ایندولی و اسپیرو:
2-2-3)بخش اول
در سنتز این سری از ترکیبات، با استفاده از4، 5، 5 – تری متیل -4، 5 – دی هیدرو پیرولو [3، 2، 1-hi]ایندول – 1، 2 – دی اون (13/0 میلی مول،30 میلی گرم) (واکنشگر 1) ، مالونو نیتریل یا اتیل سیانواستات (1/0 میلی مول) (واکنشگر 2) و بتا دیکتون (1/0 میلی مول) (واکنشگر 3) در حلال آب (5 میلی لیتر)، کاتالیزور هگزآمین (1میلی مول ) افزوده و به مدت 24 ساعت رفلاکس گردید. بعد از کامل شدن واکنش مخلوط واکنش به آرامی سرد شد. و با دی کلرو متان استخراج و تبخیر حلال شد .(شکل 2-5)
شکل ‏25
ساختار محصولات سنتز شده در جدول2-1 آورده شده است. صحت ساختار تمامی ترکیبات با استفاده از روش های طیف
سنجیIR مورد تایید قرار گرفته است.
2-2-3-1 )مشخصات طیفی ترکیبات ایندولی و اسپیرو سنتز شده :
2-2-3-1-1) اتیل 2- آمینو-4’، 5 ‘، 5’-تری متیل -2’، 5 – دی اکسو-4’، 5،5’، 6، 7، 8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن-4، 1’-پیرولو]3، 2، 1-hi ] ایندول ]-3-کربوکسیلات
ethyl 2-amino-4′,5′,5′-trimethyl- 2′,5-dioxo-4′,5,5′,6,7,8-hexahydro-2’H-spiro[chromene-4,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-3-carboxylat
Brown powder (18mg, 31 %). mp=305 oC (decomp) max (KBr): 3356, 3257, 2941, 1685, 1626, 1356cm-1.
2-2-3-1-2) 2-آمینو-4’،5’،5′-تری متیل – 2’،5- دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 -کربونیتریل
spiro[chromene-4,1′-pyrrolo -hexahydro-2’H -8،7،6،5′ ،5،4′-amino-4′,5′,5′-trimethyl-2′,5-dioxo-2
[3,2,1-hi]indole]-3-carbonitrile
Brown powder (18 mg ,35 %), mp=315 oC (decomp) max (KBr): 3378, 3289, 2917, 2189, 1630, 1602, 1351 cm-1
2-2-3-1-3) اتیل 2-آمینو-4’،5’،5’،8،8-پنتا متیل- 2’، 5 –دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H’2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3 کربوکسیلات
ethyl 2-amino- 4′,5′,5′,8,8,-pentamethyl-2′,5-dioxo-4′,5,5′,6,7,8-hexahydro-2’H- spiro[chromene-4,1′-pyrrolo [3,2,1-hi]indole]-3-carboxylate
Brown powder (17mg , 27%). mp=302 oC (decomp) max (KBr): 3364, 3242, 2967, 1686, 1606, 1358cm-1.
2-2-3-1-4) 2 -آمینو-4’،5’،’5،8،8-پنتا متیل – 2’، 5 – دی اکسو-4’،5،5’،6،7،8-هگزا هیدرو-H ‘2-اسپیرو ]کرومن -4، ‘1-پیرولو]3،2،1-hi ]ایندول]-3- کربونیتریل
2-amino-4′,5′,5′,8,8-pentamethyl-2′,5-dioxo-4′,5,5′,6,7,8-hexahydro-2’H-spiro[chromene-4,1′-pyrrolo
[3,2,1-hi]indole]-3-carbonitrile