2-3-3-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [ 2 ،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2، 4، 8،6(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون
5′,6′-dihydrospiro[pyrano[2,3-d:6,5-d’]dipyrimidine-5,1′-pyrrolo[3,2,1- ij]quinoline]2,2′,4,6,8 ,6(1H,3H,4’H,7H,9H)-pentaone
White powder (0.05 g, 45%). mp:330-332℃; max (KBr) 3428,3162,3055,2873,2493,1720,1670,1623,1606,1573,1176,750 cm-1 ;H (300 MHz, DMSO) : 2.12 (bs , CH2 , 2H), 3.05 (t , CH2 , 2H, J =6.6 Hz), 3.33 (d,2H ,2 (NH)) ,
4.44 (t, CH2, 2H , J =5.4 Hz) , 7.46 (t , H-Ar , J =7.5 Hz),7.58 (d , H-Ar, J =7. 8 Hz), 7.74(d , H-Ar, J =7.5 Hz) , 11.154(d,2H, 2 (NH)) .
13C NMR (75 MHz, DMSO ) δc (ppm):
21.23 , 27.16 , 50.55 , 56.49 , 83.61 , 122.82 , 124.90 , 126.05 , 128.9 , 134.11 , 146.11 , 157.98 , 161.18 , 181.97 .
2-3-3-6) 1، 3 ،7 ،9-تترا اتیل-2 ،8-دی تیوکسو-2 ،3،’5،’ 6، 8، 9 -هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [ 2 ،3-d:6،5-‘ d ] دی پیریمیدین -5،’1-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2، 4 ،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون
1,3,7,9-tetraethyl-2,8-dithioxo-2,3,5′,6′,8,9-hexahydrospiro[pyrano[2,3-d:6,5-d’]dipyrimidine-5,1′-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline]-2′,4,6(1H,4’H,7H)-trione
White powder (0.08 g, 50%). mp:300-302℃; max (KBr) 3437, 3408,2974, 2935,2874,1714,1683,1628, 1391cm-1;
H (300 MHz, CDCl3) : 1.17-1.36 (m,4 CH3 , 12H), 1.97 (bs , CH2,2H) , 2.74 (t, CH2,2H ,J=5.7Hz ) 3.69 (bs , CH2 , 2H) , 4.09-4.63 (m,4 CH2 , 8H) , 6.85 (bs ,2H-Ar), 7.05(d , H-Ar, J =6.3 Hz).
13C NMR (75 MHz,CDCl3 ) δc (ppm):
10.79 , 11.93 , 12.37 , 20.93 , 24.52 , 39.05 , 43.57 , 43.96 , 120.61 , 122.2 , 128.33 , 137.93 , 138.38 , 142.97 , 143.31 , 171.17 , 178.37 , 181.96 , 185.07.
.
فصل سوم
بحث و نتیجهگیری
فص3-1) سنتز ترکیبات اسپیرو
3-1-1) کلیات
همان گونه که در فصل اول اشاره شد ترکیبات اسپیرو دارای خواص گوناگونی می باشد. و روشهای زیادی جهت سنتز اینگونه ترکیبات از گونه های مختلف وجود دارد. در اینجا در یک فرایند دو مرحله ای ابتدا 4، 5، 5- تری متیل-4، 5- دی هیدرو پیرولو[1، 2، 3- hi] ایندول- 1و 2- دی اون را سنتز کرده سپس در حضور مالونو نیتریل یا اتیلسیانواستات و مشتقاتی از -دی کتونها طی انجام یک واکنش تک ظرفی-سه جزیی در حلال آب و کاتالیست پارا تولوئن سولفونیک اسید واکنش داده شده و در نهایت ترکیبات جدید اسپیرو با راندمان پایین را بدست میدهد.
3-1-2) سنتز4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi] ایندول-1و2- دی اون
در تحقیق انجام شده برای تهیه پیش ماده مورد نظر از فنیل هیدرازین هیدرو کلراید، ایزو پروپیل متیل کتون، سدیم بورو هیدرید و اگزالیل کلراید استفاده شد که روش کارآن در زیر آورده شده است.
3-1-2-1) سنتز 2و3و3- تری متیل-3H- ایندول
مخلوطی از هیدرازین هیدرو کلراید و ایزو پروپیل متیل کتون در حلال استیک اسید به مدت 10ساعت رفلاکس شدو ایندولنین مربوطه به صورت مایع ویسکوز قهوه ای رنگی با راندمان 68 ٪ بدست آمد. (شکل 3-1)
شکل 3-1
اطلاعات طیفی 2و3و3- تری متیل-H3- ایندول بدست آمده به شرح زیر است:
در طیف -IR FT باند جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2964و 2926 ظاهر می شود. باند جذبی مشاهده شده در cm-1 1577 مربوط به فرکانس کششی C=N ایمینی می باشد.