4′,5′,5′-trimethyl-4′,5,5′,7-tetrahydro-2’H-spiro[dicyclopenta[b,e]pyran-8,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]2,2′,6(1H,3H)trione
Brown powder (0.02mg,28 %). mp=310 oC (decomp) max (KBr): 2945, 2888,1664,1644,1604 ,1303 cm-1
2-2-4-1-5) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – ‘ 4، ‘ 5 –دی هیدرو- ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – [d دی پیریمیدین-5 ، ‘ 1 –پیرولو[3،2،1-hi]ایندول-2 ، ‘ 2 ،4 ،6 ، 8(H 1، H2، H3، H7 ، H9)-پنتا اون
1,3,7,9-tetraethyl-4′,5′,5′-trimethyl-4′,5′-dihydro-2’H-spiro[pyrano[2,3-d:6,5-d’]dipyrimidine-5,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-2,2′,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-pentaone
Brown powder (0.018mg,20 %). mp=310 oC (decomp) max (KBr):
3426,3169,3055,2867,2419,1695,1606,1573,1160,750 cm-1
2-2-4-1-6) 1، 3 ، 7، 9-تترا اتیل- ‘ 4 ، ‘ 5 ، ‘ 5 –تری متیل – 2 ، 8 –دی تیوکسو – 2 ، 3 ، 4’،’ 5 ، 8 ، 9 –هگزا هیدرو – ‘ 2 H-اسپیرو]- پیروانو] 2 ، 3-d : 5 ، 6 – [d دی پیریمیدین-5 ، ‘ 1 –پیرولو[3،2،1-hi]ایندول- ‘ 2 ،4 ،6 (H 1، H7)-تری اون
1,3,7,9-tetraethyl-4′,5′,5′-trimethyl-2,8-dithioxo-2,3,4′,5′,8,9-hexahydro-2’H-spiro[pyrano[2,3-d:6,5-d’]dipyrimidine-5,1′-pyrrolo[3,2,1-hi]indole]-2′,4,6(1H,7H)-trione
Brown powder (0.02 mg,23 %). mp=328 oC (decomp) max (KBr): 3404,2976, 2934,2874,1713, 1626, 1390cm-1;
روش های سنتزی مواد کینولی و اسپیرو:
2-3)بخش سوم
2-3-1). سنتز 5و6 -دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون
در این تحقیق برای تهیه پیش ماده مورد نظر از 4،3،2،1-تترا هیدرو کینولین و اگزالیل کلراید استفاده شد که روش کار در زیر بطور کامل آورده شده است.
2-3-1-1) . سنتز 2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو استیل کلراید
به محلولی از 1، 2، 3، 4-تترا هیدرو کینولین (7/2 میلی مول) در بنزن (10 میلی لیتر) در دمای C o 5 به آرامی اگزالیلکلراید (5/5 میلی مول) اضافه شد. مخلوط حاصل به مدت 2 ساعت در دمای اتاق به هم زدهشد. در انتها، بعد از تبخیر حلال حدواسط مورد نظر بدست آمد (شکل 2-7).
شکل 2-7
2-3-1-2) سنتز 5و6- دی هیدرو H1-پیرولو]3، 2، 1-[ijکینولین-1و2(H4)-دی اون
آلومینیم کلراید سوبلیمه شده (3/1 میلی مول ، 400 میلی گرم) به آرامی به محلول 2-(3و4-دی هیدرو کینولین-1(H2)-ایل)-2-اکسو استیل کلراید (2/1 میلی مول ،225 میلی گرم) در دی کلرومتان (20 میلی لیتر) اضافه شد. مخلوط حاصل به مدت 24 ساعت در دمای اتاق هم زده شد. سپس اسید کلریدریک(30 میلی لیتر، M2 ) افزوده شده ، فاز آلی جداسازی شده و به ترتیب با پتاسیم بیکربنات (M2، 20 میلی لیتر) و آب مقطر (20 میلی لیتر) شستشو داده شد. بعد از حلال پرانی باقی مانده از حلال اتانول نوبلور گردید. محصول بصورت بلور های قرمز رنگ با نقطه ذوب ℃197و راندمان 85%(18/0 گرم ) بدست آمد(شکل 2-8).
Red Crystal (0.18g, 85%). mp 197 ℃; max (KBr) 3446, 2946, 1730,1640 cm-1;H (300 MHz, CDCl3) :2.04 (q , 2H, CH2 , J = 6Hz ), 2.78 (t, 2H, CH2 , J = 6Hz) , 3.75 (t, 2H, J = 6 Hz), 6.9 (t, 1H, H-Ar,
J = 7.5 Hz), 7.33 (d, 1H, H-Ar, J = 7.8Hz), 7.37(d, 1H, H-Ar, J = 7.2 Hz).
شکل 2-8
2-3-2 ) . روش کلی سنتز ترکیبات کینولینی و اسپیرو
در سنتز این سری از ترکیبات ، به مخلوطی از 5، 6 -دی هیدرو H1- پیرولو]3، 2، 1-[ij کینولین-1و2(H4)- دی اون(16/0 میلی مول،30 میلی گرم)( واکنشگر1)، و بتا دیکتون (2 میلی مول) (واکنشگر 2) در حلال آب (5 میلی لیتر)، کاتالیزور پارا تولوئن سولفونیک اسید (30میلی گرم )افزوده و به مدت 6-9 ساعت تحت شرایط رفلاکس حرارت داده شد. بعد از کامل شدن واکنش مخلوط واکنش به آرامی سرد شد. رسوب حاصل پس از جداسازی سه بار با اتانول سرد شستشو داده شده و در دمای 70-60 درجه سلسیوس خشک شد (شکل 2-9)
شکل 2-9
ساختار محصولات سنتز شده در جدول 2-3 آورده شده است. صحت ساختار تمامی ترکیبات با استفاده از روش طیف سنجیIR، H NMR1 ، C NMR13 مورد تایید قرار گرفته است