طیف 1H-NMR این ترکیب در حلال CDCl3 ,شامل یک چند خطی در محدوده ppm 17/2-92/1 =δ برای شش هیدروژن آلیفاتیک (شلوغی این محدوده بخاطر اثر گروه همسایه)، یک چند خطی در ppm 37/2-22/2=δ برای چهار هیدروژن آلیفاتیک، یک سه خطی در محدوده ppm 63/2= δ با Hz3/ 6J= برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک سه خطی در محدوده ppm 81/2= δ با Hz6J= برای دو هیدروژن آلیفاتیک، یک سه خطی در محدوده ppm 84/3= δ با Hz 7/5 J= برای دو هیدروژن آلیفاتیک،یک دو خطی در محدوده ppm73/6= δ با Hz2/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک، یک سه خطی در محدوده ppm 8/6 = δ با Hz5/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک ،یک دو خطی در محدوده ppm97/6δ= با Hz2/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک میباشد.طیف FT-IR نیز باند جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2953 و باند جذبی گروههای کربونیل آمیدی و کتونی در1721و1665و1616 cm- نشان میدهد.
طیف 13C NMR این ترکیب در حلال CDCl3 , پیک های مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 24/37-05/20 مربوط به شش کربن آلیفاتیک (متقارن) و یک پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی 56/46 مربوط به کربن کوارتت(کربن اسپیرو) و هفت پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 21/141-84/114 مربوط به هفت کربن آروماتیک (متقارن) وسه پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 45/195-94/164 مربوط به سه گروه کربونیل (متقارن) می باشد.
3-3-5-2) ‘4،’4،’5،’5- تری متیل-‘3، ‘4،5،6، ‘6، ‘7- هگزا هیدرو اسپیرو [ پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون
این ترکیب از واکنش 5و6 دی هیدرو H1-پیرولو]3،2،1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون ، دو مول 4،4-دی متیل سیکلو هگزان-1،3-دی اون در حلال آب با حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت شرایط رفلاکس به مدت 4 ساعت به صورت رسوب سفید رنگ با نقطه ذوب o C 280-282 با راندمان 85% بدست آمد(شکل 3-26).
(شکل 3-26)
طیف 1H-NMRا این ترکیب در حلال CDCl3 ,شامل یک تک خطی در محدوده ppm 03/1 =δ برای شش هیدروژن آلیفاتیک ،و یک ، تک خطی دیگر در محدوده ppm 05/1 =δ برای شش هیدروژن آلیفاتیک دیگر، یک چند خطی در محدوده ppm 89/1-4 7/1= δ شامل چهار هیدروژن آلیفاتیک، سه خطی در محدوده ppm 14/2= δ با Hz7/5= J برای دو هیدروژن آلیفاتیک، یک دو خطی دو خطی در محدوده ppm 66/2-9 5/2= δ با J1,2 =6.3 Hz , J 2,3 =7.5 Hz برای چهار هیدروژن آلیفاتیک ، یک سه خطی درppm82/2= δ با Hz7/5 J= برای دو هیدروژن آلیفاتیک یک سه خطی درppm85/3= δ با Hz7/5 J= برای دو هیدروژن آلیفاتیک ،دو خطی در محدوده ppm6/6= δ با Hz2/7 J= برای یک هیدروژن آروماتیک، یک سه خطی در محدوده5 ppm 7/6 = δ با Hz2/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک، یک سه خطی در محدوده5 ppm 9/6 = δ با Hz5/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک میباشد.طیف FT-IR نیز باند جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2871و2939 و باند جذبی گروههای کربونیل آمیدی و کتونی در1716و1669و1670 cm- نشان میدهد.
طیف 13C NMR این ترکیب در حلال CDCl3 , پیک های مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 64/40-11/21 مربوط به هفت کربن آلیفاتیک (متقارن) و یک پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی 02/51 مربوط به کربن کوارتت(کربن اسپیرو) و هفت پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 26/141-68/112 مربوط به هفت کربن آروماتیک (متقارن) وسه پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 43/195-64/162 مربوط به سه گروه کربونیل (متقارن) می باشد.
3-3-5-3) ‘3،’3،’6،’6-تترا متیل-‘3، ‘ 4، 5،6، ‘6، ‘7- هگزا هیدرو اسپیرو [پیرولو[3،2،1-ij]کینولین- 1، ‘9-اکسانتن]- ‘ 1،2، ‘8(H ‘2،H4، H ‘5)-تری اون
این ترکیب از واکنش 5و6 دی هیدرو H1-پیرولو]3،2،1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون ، دو مول 5،5-دی متیل سیکلو هگزان-1،3-دی اون در حلال آب با حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت شرایط رفلاکس به مدت 3 ساعت به صورت رسوب سفید رنگ با نقطه ذوب o C 273-275 با راندمان 90 % بدست آمد(شکل 3-27)
(شکل 3-27)
طیف 1H-NMRا این ترکیب در حلال CDCl3 ,شامل یک خطی در محدوده ppm 02/1 =δ برای شش هیدروژن آلیفاتیک ،و یک ، یک خطی در محدوده ppm 12/1 =δ برای شش هیدروژن آلیفاتیک دیگر، یک چند خطی در محدوده ppm 3/2- 05/2= δ شامل شش هیدروژن آلیفاتیک، یک دو خطی در محدوده ppm 43/2= δ با Hz4/17 = J برای دو هیدروژن آلیفاتیک و یک دو خطی در محدوده ppm 56/2= δ با Hz7/17= J برای دو هیدروژن آلیفاتیک دیگر (هم عامل کوپلاژ (ژمینال) و هم عامل جابجایی وجود دارد) ، یک سه خطی درppm82/2= δ با Hz7/5 J=برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک سه خطی درppm84/= δ با Hz7/5 J= برای دو هیدروژن آلیفاتیک، یک دو خطی در محدوده ppm7/6= δ با Hz2/7 J= برای یک هیدروژن آروماتیک، یک سه خطی در محدوده ppm 79/6 = δ با Hz2/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک ، یک دو خطی در محدوده ppm 9/6= δ با Hz5/7 J= برای یک هیدروژن آروماتیک میباشد.طیف FT-IR نیز باند جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2873 و باند جذبی گروههای کربونیل آمیدی و کتونی در1720و1670و1623 cm- نشان میدهد.
در طیف 13C NMR این ترکیب در حلال CDCl3 , پیک های مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 26/41-1/21 مربوط به هفت کربن آلیفاتیک (متقارن) و یک پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی 01/51 مربوط به کربن کوارتت (کربن اسپیرو) و هفت پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 14/141-65/113 مربوط به هفت کربن آروماتیک (متقارن) وسه پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 47/195-5/163 مربوط به سه گروه کربونیل (متقارن) می باشد.
3-3-5-4)2، 3 ، 5،’5،’ 6-هگزا هیدرو اسپیرو [دی سیکلو پنتا [b،e] پیران-‘1، 8-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین]-1،’ 2 ،7 (H ‘4)-تری اون
این ترکیب از واکنش 5و6 دی هیدرو H1-پیرولو]3،2،1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون ، دو مول سیکلو پنتان-1،3-دی اون در حلال آب با حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت شرایط رفلاکس به مدت 4 ساعت به صورت رسوب سفید رنگ با نقطه ذوب o C 210 -212 با راندمان 78% بدست آمد.(شکل 3-28)
.(شکل 3-28)
طیف 1H-NMR این ترکیب در حلال CDCl3 ,شامل یک چند خطی در محدود ppm 12/2 -09/2 =δ برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک دوخطی در محدوده ppm 47/2 =δ با Hz6/18 J=برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک دوخطی در محدوده ppm 55/2 =δ با Hz2/19 J=برای دو هیدروژن آلیفاتیک (چون سیکلو هگزا 1و3 دی اون،شش ضلعی هستند شکل شون بحالت نصف صندلی هست اما در سیکلو پنتا 1و3 دی اون ، پنچ ضلعی هستند شکلشون بحالت دیگه ای هست در نتیجه پنچ ضلعی ها بیشتر تحت فشار می باشند برای همین چهار خط هیدروژون بخاطر محیط های مختلف بوجود آمده است وگرنه باید بصورت دو تا خط هیدروژون باشند چون دو هیدروژون از نظر میدان متغییر هستند از نظر جابجایی نیز متغییر هستند اثر جابجایی و اثر ژمینال) ، یک چند خطی در محدوده ppm 9/2-81/2= δ شامل شش هیدروژن آلیفاتیک، یک سه خطی درppm81/3= δ با Hz7/5 J=برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک دو خطی درppm75/6= δ با Hz9/6 J= شامل یک هیدروژن آروماتیک ، یک سه خطی در محدوده ppm7 8/6= δ با Hz2/7 J= برای یک هیدروژن آروماتیک، یک دو خطی در محدوده ppm 04/7 = δ با Hz5/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک میباشد.طیف FT-IR نیز باند جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2945 و باند جذبی گروههای کربونیل آمیدی و کتونی در1720و1616و1665 cm- نشان میدهد.
طیف 13C NMR این ترکیب در حلال CDCl3 , پنچ پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 24/37-05/20 مربوط به پنچ کربن آلیفاتیک (متقارن) و یک پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی 05/39 مربوط به کربن کوارتت (کربن اسپیرو) و هفت پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 21/141-84/114 مربوط به هشت کربن آروماتیک (متقارن) ودو پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 47/195-95/164 مربوط به سه گروه کربونیل (متقارن) می باشد.
3-3-5-5) ‘5،’6-دی هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘d]دی پیریمیدین- 5،’1-پیرولو [3،2،1-ij]کینولین]-2،’2،4،6،8(H1،H3،H’4،H7،H9)-پنتا اون
این ترکیب از واکنش 5و6 دی هیدرو H1-پیرولو]3،2،1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون ، دو مول برابر پیریمیدین- 2،4 ،6(H 1،H3 ،H 5)- تری اون در حلال آب با حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید تحت شرایط رفلاکس به مدت 3 ساعت به صورت رسوب سفید رنگ با نقطه ذوب o C 330 -332 با راندمان 45% بدست آمد.(شکل 3-29)
شکل 3-29
طیف 1H-NMRا این ترکیب در حلال DMSO ,شامل یک تک خطی پهن در محدوده ppm 12/2 =δ برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک سه خطی در ppm05/3= δ با Hz.6 / 6J = برای دو هیدروژن آلیفاتیک، دو خطی در محدوده ppm 33/3= δ برای دو هیدروژن NH، یک سه خطی در ppm44/4= δ با Hz4/5 J=برای دو هیدروژن آلیفاتیک ، یک سه خطی در محدوده ppm 46 /7 = δ با Hz5/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک، یک دو خطی در محدوده ppm 58 /7 = δ با Hz8/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک ، یک دو خطی در محدوده ppm 74 /7 = δ با Hz5/7J= برای یک هیدروژن آروماتیک ، یک دو خطی در محدوده ppm 15/11= δ رای دو هیدروژن NH (که زیر آب حلال DMSO قرار گرفته اند ) میباشد.طیف FT-IR نیز باند جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2873و باند جذبی گروههای کربونیل آمیدی و کتونی در1720و1670و1623 cm-و گروه اتری را در cm- 1176 و گروه NH در 3162و 3055 cm- 1 نشان میدهد.
طیف 13C NMR این ترکیب در حلال DMSO , پیک های مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 49/56-23/21 مربوط به چهار کربن آلیفاتیک (متقارن) و یک پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی 61/83 مربوط به کربن کوارتت (کربن اسپیرو) و هفت پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 98/157-82/122 مربوط به هشت کربن آروماتیک (متقارن) ودو پیک مشاهده شده در جابهجایی شیمیایی mpp 97/181-18/162 مربوط به سه گروه کربونیل (متقارن) می باشد.
3-3-5-6) 1،3 ، 7،9-تترا اتیل- 2،8-دی تیوکسو- 2،3،’5،’ 6، 8،9-هگزا هیدرو اسپیرو [پیرانو [2،3-d:6،5-‘ d ] دی پیریمیدین – ‘1 ،5-پیرولو [3،2،1-ij] کینولین ]- ‘ 2،4،6-(H1،’ H 4، H7)-تری اون
ترکیب از واکنش 5و6 دی هیدرو H1-پیرولو]3،2،1-[ij کینولین-1و2(H4)-دی اون ، دو مول 1،3- دی اتیل-2-تیو اکسو دی هیدرو پیریمیدین -4، 6( 1 H ، H 5)- دی اون در حلال آب با حضور پارا تولوئن سولفونیک اسید شرایط رفلاکس به مدت 5 ساعت به صورت رسوب سفید رنگ با نقطه ذوب o C 300-302 با راندمان 50% بدست آمد.(شکل 3-30).
شکل 3-30