منابع مقاله درباره موقعیت و مهاجرت

1- توتومری هیدرازون (I) به ان هیدرازون (II)
2- تشکیل پیوند کربن-کربن (III←II)
3- حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول
( شکل 1-1)
مهمترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) میباشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد میشود 8-11 مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCL، H2SO4 و PPA(پلی فسفریک اسید ) استفاده شود 12 مخلوطی از ایندول(2) و ایندولنین (3) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسیدهای ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود.
(شکل 1-2)
به عنوان مثال در حضور EtOH-HCl و در دمای 110 درجه سانتی گراد، ایندولنین زیر با راندمان 26% سنتز می شود 13 (شکل 1-3).
(شکل 1-3)
مطالعات بعدی نشان داد که برای بالاتر بودن درصد ایندولنین (3) بهره گیری از اسید استیک به عنوان یک اسید ضعیف و حجیم به خوبی جواب میدهد (شکل 1-4).
(شکل 1-4)
1-3)آلکیلاسیون ایندول ها
ایندولهای 2،3- دی استخلافی در موقعیت 3 با آلکیل هالید ها وارد واکنش شده و ایندولنین (8) را تولید میکنند 14
(شکل 1-5).
(شکل 1-5)
آلکیلاسیون ایندول ها توسط فرنز15 و در سال 1967، کسناتی و همکارانش 16 در سال 1969 مورد مطالعه قرار گرفت .
3-آلیل-3- (پروپ – 2-اینیل ) -3-(3-متیل بوت – 2 – اتیل )- H3-ایندولنین ها را با آلکیلاسیون 2،3-دی آلکیل ایندول با آلیل برومید و دی متیل آلیل برومید باعث تشکیل H3-ایندولنین های (10،11) مورد انتظار می شود 17 (شکل های 1-6 و 1-7).
(شکل1-6)
(شکل1-7)
جکسون و اسمیت18 در سال 1968 با استخلاف آلکتروفیلی در ایندول های 3- استخلافه توانستند ایندولنین را بسازند. آنها پیشنهاد کردند که استخلاف الکتروفیلی در موقعیت 2 بطور مستقیم اتفاق نمی افتد ، بلکه ابتدا الکتروفیل در موقعیت 3 واکنش داده و سپس نوآرایی وگنر – مروین انجام شده و ایندول های زیر را تولید میکند (شکل 1-8 و 1-9).
(شکل 1-8)
(شکل 1-9)
جکسون و اسمیت ترتیب مهاجرت گروه آلکیل C-3 و تشکیل ایندول های 3،2-دی استخلافی را به قرار زیر اعلام کردند: Meبه عنوان مثال 3،3-دی متیل ایندولنین در محلول 6 مولار اسید کلریدریک به دمای 80 درجه سانتی گراد و به مدت 15 دقیقه برای کامل شدن نوآرایی نیاز دارد. در حالیکه 3-بنزیل –3- متیل ایندولنین درCDCl3 به مدت 15 دقیقه در دمای 20 درجه سانتی گراد در حضور تری فلورو استیک اسید به 2-بنزیل -3-متیل ایندول نو آرایی می کند.
1-4) روش های دیگر سنتز ایندولنین ها
از روشهای متنوع دیگری نیز می توان ایندلنین ها رو سنتز نمود ، بعضی از این روش ها عبارتند از :