طیف 1HNMR این ترکیب در حلال CDCl3 شامل6 هیدروژن آلیفاتیک مربوط به 2گروه CH3 به صورت تک خطی در ناحیه درppm31/1=δ و3هیدروژن آلیفاتیک مربوط به متیل در ناحیه ppm30/2=δ به صورت تک خطی ظاهر می شود در ناحیه ppm22/7=δ هیدروژن آروماتیکی به صورت دوخطی با Hz 9/6 J=و دو هیدروژن آروماتیک به صورت دو خطی دوخطی در ناحیه ppm30/7=δ با Hz 8/7 J= هیدروژن آروماتیک به صورت دو خطی در ناحیه ppm56/7=δ با
Hz 2/7 J=ظاهر می شود.
3-1-2-2) سنتز 2و3و3- تری متیل ایندولین
افزایش سدیم بورو هیدرید به محلولی از متانول و ایندولنین مربوطه منجر به تشکیل مایع ویسکوز قهوه ای رنگی با راندمان64 ٪ شد. (شکل 3-2)
شکل 3-2
در طیف IR FT-فرکانس کششی N-H آمینی در cm-1 3367 و جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2961 ظاهر می شود.
CH 3 برای 3هیدروژن آلیفاتیکی δ 06/1= ppm شامل یک تک خطی درناحیه CDCl3این ترکیب در حلال 1HNMRطیف 29/1= ppm ،ویک تک خطی در ناحیه J=2/6 Hz با CH3 برای 3 هیدروژن آلیفاتیک δ 19/1= ppm ویک دوخطی درناحیه ودرناحیه J=6/6 Hz و δ 52/3= ppm درCH3 متیل ویک چهار خطی مربوط به تک هیدروژن مجاور CH3برای 3هیدروژن آلیفاتیک ویک دو خطی J=8/7 Hzو δ 63/6= ppm ، یک دو خطی مربوط به هیدروژن آروماتیک در NH یک تک خطی برای δ 83/4= ppmدو هیدروژن آروماتیک ،یک دو خطی دوخطی مر بوط به J=5/7 Hz و δ 74/6= ppm مربوط به یک هیدروژن آروماتیک. ظاهر شده است
3-1-2-3) سنتز 2-( 2و3و3- تری متیل ایندولین-1-ایل)-2- اکسواستیل کلراید
افزایش اگزالیل کلراید به محلول ایندولین در بنزن منجر به تشکیل رسوب قهوه ای رنگی با راندمان60% شد. (شکل 3-3)
شکل 3-3

مطلب مرتبط :   تجربیات برتر تدریس | کاملترین نمونه های رایگان سالتحصیلی 97-98

در طیف IR FT- جذب کششی C-H آلیفاتیکی در cm-1 2966و 2868 ظاهر می شود حذف پیک آمینی و ظهور پیک آسیل هالیدی در cm-1 1740و آمیدی در cm-1 1643نشان از تولید حد واسط 2- (2، 3، 3- تری متیل ایندولین -1-ایل) -2- اکسواستیل کلراید می باشد.
3-1-2-4) سنتز 4و5و5- تری متیل-4و5- دی هیدروپیرولو [3،2،1–hi ] ایندول-1و2- دی اون

افزایش دی کلرو متان و آلومینیوم کلراید سوبلیمه شده به ترکیب 2- (2، 3، 3- تری متیل ایندو لین -1-ایل)-2- اکسو استیل کلراید باعث تشکیل رسوب قهوه ای رنگی با راندمان 50 % شده است. (شکل 3-4)
شکل 34
طیف HNMR این ترکیب در حلال CDCl3 شامل یک تک خطی در ناحیه ppm 06/1= δ مربوط به 3هیدروژن آلیفاتیک متیل ویک دو خطی در ناحیه ppm 19/1= δ مربوط به 3 هیدروژن آلیفاتیک متیل با Hz 2/6 J= و یک تک خطی مربوط به گروه متیل دیگر در ناحیه ppm 19/1= δ می باشد، یک چهار خطی مربوط به تک هیدروژن مجاور گروه متیل در ناحیه ppm 52/3= δ باHz 6/6 J=، یک هیدروژن آروماتیکی در ناحیه ppm 75/6= δ به صورت یک دوخطی دو خطی با Hz 6/6 J=و Hz 5/7=J ظاهر شده است. دو هیدروژن آروماتیکی دیگر به صورت یک دو خطی دوخطی درناحیه ppm 05/7-0/7= δ با Hz 9/0 J=و Hz 5/7=J ظاهر می شود.
طیف FT-IR ، C-H آلیفاتیکی را در cm-1 2964، باند جذبی گروههای کربونیل آمیدی1727 و کتونی1644 cm-1 نشان می دهد.
3-1-3) روش کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو
در این پایان نامه دو روش کلی بکار برده شده است:
1) مخلوطی از 4، 5، 5 – تری متیل -4، 5 – دی هیدرو پیرولو [3، 2، 1-hi] ایندول – 1، 2 – دی اون و مالونو نیتریل یا اتیلسیانواستات و بتادیکتون در حضور کاتالیزور هگزامتیلن تترا آمین و حلال آب تحت رفلاکس قرار داده شد.(شکل3-5).
شکل3-5
3-1-4) مکانیسم کلی سنتز مشتقات ایندولی و اسپیرو
سنتز این ترکیبات شامل دو مرحله است: در مرحله اول از تراکم نووناگل 4، 5، 5 – تری متیل -4، 5 – دی هیدرو پیرولو [3، 2، 1-hi] ایندول – 1، 2 – دی اون و مالونونیتریل یا اتیلسیانواستات، نیتریلهای غیر اشباع بدست میآید، درمرحله دوم افزایش مایکل ترکیبات دارای متیلن فعال بر روی نیتریلهای غیر اشباع، سپس حلقهزایی و در نهایت توتومری شدن محصول متناظر را تولید میکند (شکل 3-6).
شکل 3-6