1) ترکیباتی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH کربانیون سیکلوپنتادیانیل با ناجور اتمهایی مانندO ، S، Se، Te، N یا P به دست میآیند.
2) ترکیبات هتروسیکل آروماتیکی که از جایگزینی یک یا چند گروه CH در بنزن به دست میآیند.
ترکیبات هتروسیکل در بسیاری از خواص شیمیایی نظیر: قدرت اسیدی، بازی، تمایل برای حمله هسته دوستی یا الکترون دوستی و قطبیت با هم متفاوت هستند. تفاوت ساختاری مهم آنها در تعویض هترواتم با هترواتم دیگر و یا تعویض مکان هترواتم در حلقه است. خصوصیت ساختاری مهم ترکیبات هتروسیکل این است که گروههای عاملی میتوانند به عنوان استخلاف یا بخشی از خود سیستم حلقوی ظاهر شوند. به عنوان مثال، نیتروژن بازی میتواند هم به صورت استخلاف و هم به صورت بخشی از حلقه آروماتیک قرار گیرد.
ترکیبات هتروسیکل در فرایندهای زیستی نقش کلیدی دارند. به عنوان مثال اجزای غذایی اصلی مانند تیامین (ویتامین)، نیاسین، ریبوفلاوین (ویتامین)، پیروکسول (ویتامین)، نیکوتیامید (ویتامین) و اسید آسکوربیک (ویتامین C) ترکیبات هتروسیکل هستند.
اهمیت و کاربردهای شیمی هتروسیکل باعث شده تا کار تئوری و سنتزی زیادی نیز در این زمینه صورت گیرد [1, 2, 5].
ترکیبات هتروسیکل طبیعی
ترکیبات هتروسیکل از این لحاظ که در چرخه زندگی گیاهان و حیوانات به طور طبیعی سنتز میشوند، بسیار حائز اهمیتاند. از جمله این کاربردها میتوان به موارد زیر اشاره کرد:
الف) محصولات طبیعی که دارای ساختار پیرول هستند:
پورفیرین ترکیب هتروسیکلی است که در آن چهار حلقه پیرول از طریق چهار پل متین به هم متصل شدهاند و رنگدانهای است که در ساختار گیاهان باعث ایجاد رنگ میشود، همچنین در ماکرومولکولهایی مانند ویتامین یافت میشود شکل 1-2).
(7)
شکل )1-2(
در صفرای پستانداران نیز مشتقات پیرول یافت میشود، این ترکیب دارای چهار حلقه پیرول بوده و از طریق پلهای زنجیری متین به هم متصل شدهاند (شکل 1-3).
(8)
شکل )1-3(
ب) محصولات طبیعی که به ایندول مربوط میشود:
برای اولین بار ترکیبات آلکالوئیدی حاوی مشتقات ایندول توسط پیرژوزف در سال 1818 میلادی از گیاهان جدا شدند. اما خود ایندول در سال 1866 میلادی توسط آدولف فون تهیه شد. یکی از سادهترین و در عین حال گستردهترین مشتقات ایندول، تریپتامین(9) و 5- هیدروکسی ترپیتامین (سروتونین) (10) است، که هر دو آنها در گیاهان و حیوانات یافت میشوند (شکل 1-4).

مطلب مرتبط :   ایجاد انگیزه در کارکنان و مدیریت بر مبنای هدف

(10) (9)
شکل )1-4(
ج) محصولات طبیعی که به پیریدین، کینولین و ایزوکینولین مربوط میشوند:
ترکیبات دارای حلقه پیریدین به صورت دارو، ویتامین، قارچکش و حلال استفاده میشوند. کوکائین (11) و کینین (12) دو نمونه از این ترکیبات هستند. کوکائین، آلکالوئیدی بلوری است که از برگ گیاه کوکا به دست آمده و به عنوان بازدارنده اشتها و بیحسکننده از آن استفاده میشود. کینین در پوست درخت گنه گنه یا سین کونا وجود دارد و از آن برای درمان مالاریا استفاده میشود. تعدادی از آلکالوئیدهای گروه تریاک مثل پاپاورین (13)، نارکونین (14)، مورفین و کدئین که همگی در دانههای خشخاش موجودند دارای سیستم حلقوی ایزوکینوولین و ایزوکینولین احیا شده هستند (شکل 1-5).
(12) (11)
(14) (13)
شکل (1-5)